Bei der Ausreise aud DE wird er wohl keine Probleme bekommen aber in Kuba bei der Einreise.Möglicherweise muss er dort dann eine Geldstrafe bezahlen.
So war es jedenfalls damals im Jahr 2000.Da hatte ich bzw.Sie das gleiche Problem.Für DE hatten wir das Visum verlängt aber die Kubaner wussten davon nichts.Besser man wendet sich an die kubanische Botschaft in Berlin oder Bonn und klärt das mit denen ab.

Nachdem Kuba am 14.01.2013 die Ausreisegenehmigung (PVE bzw. PRE) abgeschafft hat, gibt es natürlich keine Probleme von Seiten der Kubaner.

Die Probleme bei einer verspäteten Ausreise gibt es hier. Überschreitet der Kubaner die im Visum vorgegeben Zeiten, so hält er sich hier illegal auf. Er macht sich eines Passvergehens schuldig und wird in das Visa-Informationssystem (VIS) eingetragen. Danach wird er kein Besuchsvisum mehr bekommen.

PS
Ich kenne keinen Kubaner, der mit einem "Touristenvisum" hier eingereist ist. Dazu müsste er bei der Beantragung entsprechende Finanzmittel nachweisen. Da er diese nicht hat, ist er auf eine Einladung angewiesen. Der Einlader gibt hierfür eine Verpflichtungserklärung über die Kostenübernahme bei der Ausländerbehörde (evtl. vertreten durch die Kommunalverwaltung) ab, die bei der Antragsstellung eines "Besuchsvisums" zusammen mit einem Nachweis der Reisekrankenversicherung vorzulegen ist.