Nachdem, wie Du Deine Interessen beschreiben hast, rae ich Dir sogar dringend zu "auf eigene Faust" statt "Herdentour".
1) Die Organisation z. B. von Transporten ist alles andere als schwer. Siehe z. B.
www.viazul.cu. Viel zu verstehen gibt es da nciht. Ansonsten hilft dir Dein Vermeiter oder zur Not gegen Trinkgeld sonst jemand, einer der Schlpper in dne Strassen. Kubvaner sind sehr hilfsbereit.
2) Kubnaer möchten gerne in Kontakt mit Dir kommen. Die Motivation hierzu ist leider oft unterschiedlich, häufig von finanziellen Interessen getrieben. einfach Augen offen behalten, niemandem zu fest vertrauen. In Havanna kannst Du Dich, wenn Du nicht eh schon auf offener Strasse angesprochen wirst (vorsicht vor den all zu aufdringlichen), einfach an den Malecon runtersetzen. Dort ergeben sich sofort GEspräche mit Anglern, Musikern, anderen Touristen oder flanierenden Einheimischen. In Kuba wirst Du garantiert nie unter Einsamkeit leiden.
3) Genau so, aber buch Dir Deine erste Unterkunft in HAV zunächst mal nur für ein paar Tage. Schua Dich dann vor Ort um. Passt alles, kannst Du ja verlängern - oder mal in einen anderen Stadteil / eine bessere Bude umziehen...
4) Was genau willst Du wissen? Don't do: Nachts Anhalter mitnehmen, in verlassenen Gegenden Anhalter mitnehmen. Do: Anhlater mitnehmen. Das widerspricht sich zwar etwas, aber ich nehme oft und gern Leute mit (zumeist nur Frauen, Kinder). Es ergeben sihc nette Gespräche und Deine Mitfahrer sind zugleich Dein Navigationssystem...
Frag einfach, was Du wissen willst. Wir finden danns chon eine Antwort...